Blackjack pertama kali dimainkan di Prancis pada awal tahun 1700-an, saat itu disebut Vingt-et-un, padanan bahasa Prancis untuk Dua Puluh dan Satu. Nama blackjack adalah hasil taruhan khusus di mana pemain diberi imbalan karena memilih kartu as sekop dan Jack sekop sebagai dua kartu pertama.

Sejak saat itu hingga abad ke-20, permainan ini menyebar ke seluruh dunia paitoangka. Pada tahun 1956, Roger Baldwin menulis makalah tentang strategi terbaik dalam blackjack, yang diterbitkan dalam Journal of American Statistical Association. Ini adalah upaya pertama untuk menerapkan matematika ke dalam permainan. Baldwin menggunakan kalkulator probabilitas dan statistik untuk menunjukkan berbagai cara untuk mengurangi keuntungan rumah. Makalahnya terlihat seperti kertas matematika biasa yang berisi perhitungan. Yang dia butuhkan hanyalah komputer untuk menyesuaikan pengurangannya.

Pada tahun 1962, Profesor ‘Einstein of Blackjack’ Edward O Thorpe menyempurnakan strategi Baldwin dan menerbitkan sebuah buku berjudul Beat the Dealer. Buku ini menjadi sangat populer sehingga menduduki puncak daftar buku terlaris New York Times minggu depan. Kasino benar-benar perlu mengubah peraturan demi keuntungan mereka.

Stanford Wong menempati tempat Thorpe pergi. Dia menulis sebuah buku berjudul Professional Blackjack, yang penuh dengan simulasi komputer dari permainan tersebut. Ini telah menjadi Alkitab bagi pemula dan pemain ahli. Setelah Wong, staf IBM Julian Braun mengembangkan strategi dasar penghitungan kartu. Pada tahun 1977, ketika seorang pemain menggunakan komputer untuk memenangkan lebih dari seratus ribu dolar dengan cepat, kasus tersebut diambil alih oleh FBI.

Permainan ini menjadi semakin populer setelah dirilisnya Rain Man pemenang Academy Award, di mana Dustin Hoffman berperan sebagai adik laki-laki Tom Cruise, yang memiliki kemampuan menghafal kartu. Dalam film tersebut, Cruise membawa saudaranya ke Las Vegas untuk menggunakan kemampuannya untuk keluar dari kekacauan keuangan. Faktanya, film tersebut telah membawa jutaan orang di seluruh dunia ke meja blackjack.